师:同学们,今天我们来学习高二人教版化学选择性必修三第三章第四节羧酸衍生物的第一课时。我们的学习目标有:认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类;能根据羧酸的结构特点预测其物理性质和化学性质;通过探究羧酸的酸性,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程;能结合生产生活实际,了解羧酸对环境和健康可能产生的影响,关注羧酸的使用安全。本节课的重点是羧酸的结构和性质,难点是羧酸性强弱的比较以及酯化反应中有机化合物的断键规律。

  首先,我们来看课本 72 页的资料卡片,自然界中许多动植物含有有机酸,像乙酸、安息香酸、草酸等。有些有机酸既含有羟基,也含有羧基,所以又称羟基酸,它们兼具羟基和羧基的性质。下面我们来认识羧酸。

  从组成与结构上看,羧酸是分子中烃基或氢原子与羧基相连的有机化合物,官能团是羧基。饱和一元羧酸的通式为(C_{n}H_{2n + 1}COOH)((n\geq0))或(C_{n}H_{2n}O_{2})((n\geq1))。羧酸的分类,可以根据与羧基相连的烃基不同,以及羧基分子中的羧基数目不同来进行。

  根据羧基相连的烃基不同,羧酸可分为脂肪酸和芳香酸。常见的脂肪酸有乙酸、软脂酸、硬脂酸、丙烯酸和油酸;常见的芳香酸有安息香酸。根据羧酸分子中的羧基数目不同,可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。常见的一元羧酸有甲酸,也叫蚁酸;常见的二元羧酸有草酸;常见的多元羧酸有柠檬酸。

  羧酸的物理性质,状态上,羧酸都不是气体状态,且有强烈刺激性气味。溶解性方面,甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。请同学们根据表格中所给信息总结羧酸的熔沸点特征。我们发现,随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

  根据之前的学习,结构决定性质,请同学们从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质。我们知道,羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团,由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。当羟基质氢氧键断裂时,解离出氢离子,使羧酸表现出酸性。当碳氧键断裂时,羟基被其他基团取代,可以发生取代反应,如酯化反应生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

  下面我们来学习羧酸的酸性。以乙酸为例,请同学们根据酸类的通性思考羧酸的酸性体现在哪些方面,并举例说明。通过对比酸类的通性,我们发现羧酸也有以下五个方面的体现:可以使酸碱指示剂变色,如能使紫色石蕊试液变红;与活泼金属反应生成氢气;与碱性氧化物反应生成盐和水;与碱反应生成盐和水;与弱酸盐反应生成醋酸盐和相应弱酸。请同学们核对答案。

  接下来是探究环节的学习,请同学们思考以下问题:羧酸的化学性质与乙酸相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性?如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?

  首先,请同学们设计实验证明羧酸具有酸性,提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙酸。实验内容为:步骤一,分别取(0.01mol/L)三种酸溶液,于点滴板的凹槽内滴入紫色石蕊溶液;步骤二,另取少量酸于点滴板凹槽内,并用(pH)试纸测(pH)值。请同学们观察实验现象并得出结论。通过实验现象,我们看到三种酸溶液都可以使紫色石蕊溶液变红色,说明它们都具有酸性。与标准比色卡对比三种酸的(pH)值大于(2),则说明它们具有弱酸性。

  请同学们利用下图所示仪器和药品设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。根据已有的知识,我们知道乙酸的酸性大于碳酸,碳酸的酸性大于苯酚,所以本实验我们采用的是强酸制弱酸的方法。首先验证乙酸的酸性大于碳酸,我们知道乙酸和碳酸钠反应产生二氧化碳气体,所以需要选择球形分液漏斗盛放乙酸和装有碳酸钠粉末的广口瓶来进行反应。验证碳酸的酸性大于苯酚,我们需要把生成的二氧化碳通入到苯酚钠溶液中,需要选择导管进行连接,通入盛有苯酚钠溶液的试管中。

  根据刚才我们的分析,实验装置如下,请同学们思考,此实验的预期现象是什么呢?预期现象是乙酸与碳酸钠产生气体,苯酚钠溶液变浑浊。但苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与二氧化碳的反应导致的呢?乙酸和碳酸钠反应产生二氧化碳气体的同时会有乙酸气体,因为乙酸具有挥发性。苯酚钠溶液变浑浊不一定是与二氧化碳气体反应的,也有可能是与挥发出的乙酸反应所导致的,所以答案是不一定。乙酸易挥发,也会和苯酚钠反应。那么如何除去乙酸呢?我们知道在碳酸钙与盐酸的反应中产生二氧化碳气体的同时会有氯化氢挥发出来,我们采用的是将气体通入饱和碳酸氢钠溶液来除去其中的氯化氢气体。在本实验装置中,我们也可以在两个装置间添加盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶,除去二氧化碳中的酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚酸性的检验产生干扰。

  请同学们观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频并记录现象。我们看到乙酸和碳酸钠反应产生气泡,一段时间后,苯酚钠溶液由澄清变浑浊,则说明乙酸与碳酸钠反应生成了二氧化碳,二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成了苯酚,则可以验证乙酸的酸性大于碳酸的酸性大于苯酚。请写出各装置中反应的化学方程式,请同学们核对答案。综合以上信息,我们得出结论,乙酸的酸性大于碳酸,碳酸的酸性大于苯酚。

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《化学 选择性必修3 第3章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 逐字稿-4,129字 第5版》.docx
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