师：同学们，今天我们来学习高二化学选择性必修三第一章第二节研究有机化合物的一般方法第一课时。这是今天的学习目标：一、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤；二、了解有机化合物分离提纯的原理和操作，能够结合实际情况应用蒸馏、萃取、重结晶等方法进行有机化合物的分离提纯；三、通过苯甲酸重结晶的探究实验，感受科学研究的方法。
青蒿素是一种治疗疟疾的有效成分，分子式为$C_{15}H_{22}O_{5}$，提取于中药青蒿。从青蒿中提取青蒿素到确定其分子结构，科学家们经历了哪些过程，使用了哪些科学研究方法呢？一般研究有机化合物需要四个步骤，每个步骤会用到一些基本科学研究方法，像通过蒸馏、萃取、重结晶等方法进行有机化合物的分离提纯，通过元素分析确定，实验室利用质谱法确定相对分子质量从而确定分子式，最后通过波谱分析确定分子结构。这节课我们主要学习分离提纯步骤中涉及的基本方法。
青蒿中除了青蒿素，还有许多其他杂质。要得到纯净的青蒿素，需要利用青蒿素与其他杂质的物理性质差异进行分离提纯。一般分离提纯有机物，常用的方法有蒸馏、萃取、重结晶等。我们先来看一段资料，并思考以下两个问题：第一个问题，葛洪用水和青蒿绞汁的过程中，少量青蒿素会溶解在水中，这个方法叫做萃取；第二个问题，青蒿素作为有机物极性不大，经多次实验发现乙醚作为青蒿素的萃取剂极性合适，萃取率较高，并且乙醚的沸点较低，在后期提纯中可以避免高温条件破坏。
药材的有效成分萃取分为两种：固液萃取，是指用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分，比如我们泡茶、从甜菜中提取糖、从植物中提油，都会用到固液萃取；还有液液萃取，是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的方法。例如，用食用油煮番茄汤，汤上会浮着一层红油，因为番茄红素在食用油中的溶解度较大，煮汤时，番茄红素从水中转移到了食用油中；衣服沾上机油时，常用汽油将机油污渍洗去，这也是液液萃取的过程。下面我们来看一个液液萃取的实验视频。
师：首先检验分液漏斗是否漏液。检查完毕，用量筒量取10毫升饱和碘水，再用量筒量取4毫升四氯化碳注入分液漏斗中，盖好玻璃塞。四氯化碳不溶于水，密度大于水，位于下层。用右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，倒置分液漏斗充分震荡，使两种液体充分接触。震荡后打开活塞，使漏斗内气体放出，关闭活塞。将分液漏斗放在铁架台上静置观察现象。待液体分层后，打开分液漏斗上部玻璃塞，打开下部活塞，使下层液体慢慢流出。待下层液体流尽后，关紧活塞，将上层液体从分液漏斗的上口倒入烧杯中，从碘的饱和水溶液中提取碘的操作已完成。
液液萃取用到的主要仪器是分液漏斗，操作步骤有：首先检查分液漏斗是否漏液；然后装入萃取剂震荡，使萃取剂与原溶液充分混合；将分液漏斗置于铁架台上静置，等待溶液完全分层；最后分液。这里使用的分液方法是用来分离互不相溶的液态混合物的常用方法，操作过程中要注意下层溶液从下口放出，上层溶液从上口倒出。
结合刚刚的实验视频，我们来思考几个问题。第一个问题，请描述试剂震荡前后的实验现象。
生：试剂震荡前，水与四氯化碳不互溶，会产生分层，上层为橙黄色，是碘水，下层为无色是四氯化碳。试剂震荡后，上层溶液接近无色，下层溶液变为紫红色。
师：结合实验视频，我们知道碘的四氯化碳溶液为紫红色，这说明单质碘从水溶液中转移到了四氯化碳溶液中。这是由于单质碘为非极性分子，在极性水分子中的溶解度较小，而在非极性四氯化碳分子中的溶解度较大，单质碘可以从溶解度小的水溶液中转移到溶解度大的四氯化碳溶液中。我们把这种能够将溶质从溶解度小的溶剂中转移出来的溶剂叫做萃取剂，一般可使用有机溶剂作为萃取剂，常见的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
我们再来思考一个问题，能否改用乙醇作为萃取剂提取碘水中的单质碘呢？
生：不能，因为乙醇与水互溶，溶液不分层，无法通过分液的操作将其与原溶液进一步分离。
师：除此之外，结合刚刚的视频，我们可以总结出萃取剂的选择条件有以下几点：首先，萃取剂与原溶液中的溶剂不互溶；其次，溶质在萃取剂中的溶解度应大于在原溶剂中的溶解度；还要注意溶质与萃取剂不能反应。萃取的目的是富集，为了得到浓度更高的溶液，因此在加入萃取剂时应注意少量多次。
我们通过萃取可以用乙醚从青蒿中得到青蒿素提取物。那么如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素呢？请同学们思考一下这个问题。
生：结合资料，知道乙醚和青蒿素的沸点相差较大，可以通过加热将乙醚从液态转化为气态，再冷却收集，从而分离乙醚和青蒿素。
师：这种方法叫做蒸馏。蒸馏法是利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质的分离提纯方法。其适用对象为互溶的液态有机混合物，同时被分离得到的有机物需要满足以下两点条件：稳定性较强，并且有机物与杂质的沸点相差较大，一般约大于30摄氏度。蒸馏所使用的实验装置如图所示，按从下往上、从左往右的顺序，实验仪器依次为铁架台、酒精灯、石棉网、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶。我们再来思考几个问题。第一个问题，要分离乙醚和青蒿素需加热至多少摄氏度？
生：34.5摄氏度，这是乙醚的沸点，当温度达到34.5摄氏度时，乙醚会从液态变为气态进入到冷凝器中，此时青蒿素由于未达到沸点，留在蒸馏烧瓶中。
师：温度计是为了测量气态有机物的温度，因此温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处。我们再来看第二个问题，收集气态乙醚操作时需要注意什么呢？