师：同学们，今天我们一起来学习高二人教版化学选择性必修三第三章第三节第一课时。本节课我们要达成以下学习目标：一是从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能基于结构分析和实验事实书写相应反应的化学方程式，强化结构决定性质的观念；二是通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建含氧化合物之间的转化关系。
师：我们先来看生活中常见的现象，有的人酒后脸红，有的人不那么明显。喝酒脸红的人是能喝酒还是不能喝酒呢？是什么原因导致脸红呢？实际上，酒精在人体内的代谢主要依靠两种酶，即乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化成为乙醛，乙醛脱氢酶使乙醛氧化成为乙酸。乙酸参与人体内的代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使得人体内的乙醛不容易被氧化成乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。简单来说，是乙醛导致脸红。这里给大家补充一个生活小常识，酒后不要立即饮茶，因为浓茶中含有较多的茶碱，会使未分解的乙醛过早进入肾脏，对肾脏损害较大。
师：乙醛是怎样的一种物质呢？我们先来学习乙醛的物理性质。乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8摄氏度，易挥发，能与水、乙醇等互溶。同学们能否运用结构知识解释乙醛能与水互溶的现象呢？
生：乙醇和水都是极性分子，相似相溶，而且乙醇分子与水分子之间能形成氢键。
师：接下来看乙醛的结构。结合乙醛的核磁共振氢谱图以及红外光谱图，我们可以了解乙醛的结构。在乙醛分子式的基础上，写出乙醛的结构式、结构简式。乙醛的官能团醛基简写为—CHO，不能写成—COH。结构决定性质，请同学们观察乙醛官能团的结构特点，分析乙醛可能发生断键的位置，预测乙醛可能具有的化学性质。醛基中的碳氧双键是不饱和键，由一个σ键和一个π键组成，π键易断裂，能发生加成反应；醛基中的碳氢键是极性键，也能断裂，如果中间插入一个氧原子，将会发生氧化反应。请同学们分别写出乙醛与氢气、氰化氢发生反应的化学方程式。
生：（写出乙醛与氢气反应的方程式）乙醛官能团醛基里的碳氧双键中的π键断开，碳、氧原子分别与氢原子成键生成乙醇。
师：在这个反应中，乙醛分子加入了氢原子，所以乙醛与氢气的加成反应属于还原反应。氰化氢与氢气不同，它是极性分子。氰化氢分子中的碳氢键断开后，氢和氰基分别加到醛基中的碳还是氧原子上呢？大家看提示，在醛基的碳氧双键中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷。氰化氢分子中，碳氢键由于碳原子电负性较大，电子偏向碳原子，使碳原子带部分负电荷，氢原子带部分正电荷。发生加成反应时，带正电荷的氢原子连接到带负电荷的氧原子上，带负电荷的氰基连接到带正电荷的碳原子上。由此，我们不难写出乙醛与氰化氢发生加成反应生成α - 羟基丙腈。对比反应物和产物，我们可以看到有机物分子中碳原子数增加，该反应常在有机合成中用于增长碳链。
师：下面我们重点学习乙醛的氧化反应。思考一下，如何通过实验验证乙醛的还原性？在乙醇的学习中，我们知道乙醇能够被酸性重铬酸钾先氧化成乙醛，再氧化成乙酸。可见乙醛可以被强氧化剂氧化，由此可知，乙醛可以使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液褪色。乙醛能被强氧化剂氧化，那能否被弱氧化剂氧化呢？我们需要选择弱氧化剂来进行实验验证，例如银氨溶液、新制氢氧化铜。请同学们阅读课本第67页实验3 - 7，了解乙醛与银氨溶液反应的实验操作。现在请同学们观看乙醛与银氨溶液反应的实验视频，观察实验现象。
（介绍实验试剂和操作过程）
师：在实验视频中我们看到试管内壁出现一层光亮的银镜。相信同学们也希望自己能实验成功，制得漂亮的银镜。我们一起来整理一下乙醛与银氨溶液反应的注意事项。这个实验分为两部分，第一部分是银氨溶液的配制，第二部分是银镜反应。银氨溶液需要现配现用，因为久置的银氨溶液会产生易爆炸的物质。硝酸银溶液也要用新配制的，放置太久或者酸性太强都会影响实验结果。要注意滴加顺序，向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，注意用量控制，至稀氨水滴加到沉淀恰好溶解制得银氨溶液，此时溶液为弱碱性。银镜反应需要注意乙醛少量，几滴即可，需要水浴加热，因为直接加热温度过高也容易产生易爆炸的物质。在水浴加热过程中需要静置，不要振荡或搅拌，静置利于反应生成的银附着在试管内壁。由这个实验我们可以得出结论，乙醛能够将银氨溶液还原为银，有较强的还原性。工业上常用银镜反应制镜以及保温瓶胆。请同学们阅读课本第67页实验3 - 8，了解乙醛与新制氢氧化铜反应的实验操作。请同学们观看乙醛与新制氢氧化铜反应的实验视频，观察实验现象。
（介绍实验操作和现象）
师：同样，我们来整理一下乙醛与新制氢氧化铜反应的注意事项。这个实验也分为两部分，第一部分是新制氢氧化铜的配制，第二部分是乙醛与新制氢氧化铜反应。新制氢氧化铜同样需要现配现用。乙醛与新制氢氧化铜反应需要在较强的碱性条件下进行，因此氢氧化钠要过量以保证反应体系处于较强的碱性环境。向氢氧化钠溶液中滴加硫酸铜溶液时，应及时振荡，否则氢氧化铜容易发生凝聚，导致后续加热过程中分解，影响实验效果。乙醛与新制氢氧化铜反应需要加热至沸腾。由这个实验我们可以得出结论，乙醛能够将新制氢氧化铜还原为氧化亚铜，有较强的还原性，医学上可以用该反应检验病人是否患糖尿病。请同学们分别写出乙醛与氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜发生氧化反应的化学方程式。