师：同学们，今天我们学习高二人教版化学选择性必修2第二章第三节分子结构与物质的性质第三课时。本节课学习目标如下：一、结合实例，初步认识分子的手性；二、认识分子的手性对其性质的影响；三、初步认识手性分子在生命科学和药物合成中的应用；四、能运用分子结构的知识理解物质性质的差异，形成结构决定性质的化学观念。
通过前两节课学习，我们建立了分子结构与物质性质的关系，树立了结构决定性质的化学观念。通过共价键的学习，我们了解到共价键的极性不仅影响分子的极性，还对物质的某些性质有影响。我们认识了分子间存在相互作用，知道了范德华力和氢键及其对物质性质的影响，并归纳出相似相溶规律。
本节课我们继续学习分子的手性，并了解手性分子在药物研究中的应用。请同学们观察图片并思考，镜子里的手和现实中的手真的完全一样吗？镜子里的手和现实中的手完全对称，如同我们的左手和右手。但无论怎么操作，它们都不能在三维空间中重合，左右手的关系称为镜像关系，所以左手右手并非完全相同。
微观世界也有类似情况。请同学们观察下面两个分子结构模型，它们完全一样吗？图中两个分子原子组成和排列完全相同。若从中间加一面镜子，两个分子恰好成为镜像关系，那这两个分子完全一样吗？尝试将两个分子重合，它们能完全重合吗？请同学们观看动画，会发现两个分子不管怎么旋转，都不能在三维空间里互相重合。
实际上，这两个互为镜像的分子并非完全一样。像这样具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重合，互称为手性异构体或对应异构体。含有手性异构体的分子称为手性分子。请同学们观察下面两个分子的结构模型，思考这两个分子互为手性异构体吗？我们尝试将分子旋转180度，发现可以重合，所以这两个分子不能互称为手性异构体。主要原因是该分子，也就是氯溴甲烷有两个完全一样的氢原子，可以通过旋转一定角度重合。
请同学们观察下面两组分子的结构模型，总结判断手性分子的方法。首先在有机物中，若碳原子结合的四个原子或基团各不相同，如图所示，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团，该碳原子又称为手性碳原子，可以用星号标记。其次，在三维空间里不能重合。
请同学们观察乳酸分子的结构简式思考，乳酸分子是手性分子吗？结合手性分子的判断方法可知，首先乳酸分子中的一个碳原子同时结合羧基、羟基亚基和氢原子，该碳原子是手性碳原子，标记为星号。其次，互为镜像的乳酸分子在三维空间里不能重合，所以乳酸分子是手性分子。人们把乳酸的手性异构体分别命名为d型乳酸和l型乳酸。人体产生的乳酸是l型乳酸，生物相容性和生物降解性好，因此聚l型乳酸被广泛应用在生物医学高分子材料中。
手性分子在生命科学和药物方面有广泛应用。现今使用的药物中，手性药物超过50%。对于手性药物，一种异构体可能有效，而另一种异构体可能无效，甚至有害。开发和服用有效的单一手性药物，不仅可以排除由于无效或不良手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有广阔的市场前景和巨大的经济价值。
医学史上曾出现这样的悲剧，20世纪50年代，反应停最早在德国被研发出来。当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药，但是反应停的制造者未考虑反应停分子的手性异构问题。该药物手性异构体分别命名为左旋沙利度胺和右旋沙利度胺。后来研究发现，只有左旋的沙利度胺才有药效，右旋的却能致婴儿畸形，而出售的药物中是左旋和右旋的混合物。这样的事故最终导致1.2万余名畸形儿出生。他们有一个共同特征，四肢短小，外形和海豹相似，被称为海豹肢婴儿。
因此，在合成药物过程中得到或者主要得到一种手性分子是最理想的合成方法，这种独特的方法称为手性合成。手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手。手性催化剂向迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人总是伸出右手去握。由于手性催化剂独特的匹配效果，它会合成单一属性的匹配产物，极少生成不匹配的手性产物，提高了手性药物的选择性。因此手性合成成为当代合成的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。2001年诺贝尔化学奖就授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。
通过对第二章第三节的学习，我们从共价键的极性、分子间的作用力、分子的手性等角度认识了分子结构与物质性质的关系，从分子结构的角度深刻理解了化学学科的本质与规律。但这些知识对生产、生活等实践有什么指导意义呢？接下来我们将应用第二章第三节所介绍的知识和方法，从分子水平上了解乳酸的性质，进而认识乳酸的用途。